僕はまず「場面ごとの例」をいくつか作ることを勧める。例えば「I regret missing the concert.(コンサートを逃したことを後悔している)」と「I regret to inform you that...(残念ながらお知らせしなければなりません)」のように、同じ単語でも形や文脈でニュアンスが変わる点をノートに分けて書き出す。さらに類義語(remorse, sorrow)や反対語(no regrets)も短くメモしておくと、意味の輪郭がはっきりする。
続いて記憶法だが、自分は「一行劇」を作るのが効くと感じている。登場人物と短い対話を用意して、その中で'regret'を使う。時折それを声に出して真似する(シャドーイング)と、コロケーション(regret doing, regret to inform)の感覚が身につく。実際に英語の小説や映画台詞でどう使われているかを探してメモしておくと、意味が生きて定着しやすい。たとえば『The Great Gatsby』のように登場人物の選択と後悔を結びつけて読むと、語義がより実感を持って覚えられる。