英語で哀悼の意を表す表現は、状況や関係性によってかなり変わってきますね。
一番シンプルなのは'I'm sorry for your loss'でしょう。フォーマルな場面でも使えますし、カジュアルな会話でも違和感がありません。特に親しい間柄でない場合、これが無難です。
もっと感情を込めたい時は、'My heart goes out to you'という表現もあります。文字通り「心があなたに向かっている」というニュアンスで、深い共感を示せます。イギリス英語では'Please accept my deepest condolences'のような少しかしこまった言い回しもよく耳にします。