英語に訳す場合、'It's pathetic to die like this'が直訳に近いですが、文脈によっては'What a miserable way to die'や'Dying is so wretched'といった表現も考えられます。重要なのは、原文が持つ感情的な重みをどう表現するかです。例えば、'How pitiful, to end up dying like this'とすると、より文学的な響きが出せるかもしれません。
英語で'ご愁傷さま'を表現する場合、状況によってニュアンスが変わりますね。'I'm sorry for your loss'が最も一般的で、葬儀や深刻な悲しみの場面で使われます。
もう少しカジュアルな関係なら'My condolences'でも良いでしょう。ただし、これは少しフォーマルな印象を与えるので、親しい間柄では逆に距離を感じさせるかもしれません。'I can't imagine how hard this must be for you'のように、相手の感情に寄り添う表現も最近では好まれます。
一番シンプルなのは'I'm sorry for your loss'でしょう。フォーマルな場面でも使えますし、カジュアルな会話でも違和感がありません。特に親しい間柄でない場合、これが無難です。
もっと感情を込めたい時は、'My heart goes out to you'という表現もあります。文字通り「心があなたに向かっている」というニュアンスで、深い共感を示せます。イギリス英語では'Please accept my deepest condolences'のような少しかしこまった言い回しもよく耳にします。