この表現の起源を調べると、17世紀イギリスの慣用句『Third time lucky』に行き着く。当時の裁判慣習で、被告人には3回まで無罪を主張する機会が与えられていた。
そこから転じて、失敗を重ねても3回目には成功するという意味が生まれたようだ。日本の『三度目の正直』はこの考え方を輸入したもので、特に競馬の世界でよく使われ始めた。馬券が3回目で当たるというジンクスから広まったという説が有力である。
興味深いのは、東西を問わず『3』という数字に特別な意味を見いだしている点。キリスト教の三位一体や仏教の三宝など、文化的背景も関係しているのかもしれない。