英語で'ご愁傷さま'を表現する場合、状況によってニュアンスが変わりますね。'I'm sorry for your loss'が最も一般的で、葬儀や深刻な悲しみの場面で使われます。
もう少しカジュアルな関係なら'My condolences'でも良いでしょう。ただし、これは少しフォーマルな印象を与えるので、親しい間柄では逆に距離を感じさせるかもしれません。'I can't imagine how hard this must be for you'のように、相手の感情に寄り添う表現も最近では好まれます。
「神のご加護があらんことを」という言葉を英語に訳す時、キリスト教文化圏でよく使われる表現は 'Godspeed' かな。中世の 'God spede you'(神があなたを成功させますように)が語源で、旅立つ人や挑戦する人への祝福として定着したんだ。
特に『スター・トレック』シリーズで宇宙船の出発時に使われるせりふとして有名で、SFファンにはお馴染みの表現。同じニュアンスで 'May God be with you' も使われるけど、こっちはもっと直接的に「神が共にありますように」って感じで宗教色が強い。状況に応じて使い分けるのがポイントだね。
「ご笑納ください」という日本語のニュアンスを英語で伝えるのはなかなか難しいですね。
英語圏では、贈り物をする際の謙遜表現として "Please accept this humble gift" が近いかもしれません。しかし、日本語の「笑い」の要素を含めるなら、"Hope this brings a smile to your face" のようなフレーズの方が自然に感じます。
文化的背景の違いを考慮すると、完全に同じニュアンスを再現するのは不可能ですが、"With my compliments" や "Just a little something to brighten your day" といった表現なら、軽やかで親しみやすい雰囲気を伝えられるでしょう。