英語で「逆立ちしても勝てない」に相当する表現を考えると、'No matter how hard I try, I can't win' という言い回しが近いかもしれません。
このフレーズは、どれだけ努力しても結果が出ないという絶望感を的確に表しています。'逆立ち'という具体的な動作を直訳するより、英語では努力の無駄さを強調する表現が好まれる傾向があります。
面白いことに、英語圏のスポーツ映画や青春ドラマでは 'The odds are stacked against me' という表現もよく耳にします。これは「勝算がほとんどない」というニュアンスで、日本語の原文とは少し異なりますが、似たような文脈で使われます。