このことわざのルーツを辿ると、中世ヨーロッパの農耕社会にたどり着きます。当時の農民たちは、自分の土地の芝生が枯れているのを見て、隣の家の緑豊かな庭を羨ましく思ったのが始まりと言われています。
興味深いのは、英語圏では『The grass is always greener on the other side』として広まっていること。文化を超えて人間の心理に共通する部分を表しているんですね。実際に芝生の色の違いを比べていたわけではなく、他人の所有物をより良く見てしまう心理現象を巧みに表現したのだと思います。