日本語の「様子を伺う」という表現には、相手の反応を探りながら慎重に行動するニュアンスが含まれていますよね。英語でこれを表現する場合、'feel out'というフレーズがピッタリくる気がします。例えば、新しい企画について上司の反応を探るなら、'I tried to feel out my boss about the new project'といった具合に使えます。
もう少しフォーマルな場面では、'gauge someone's reaction'も便利です。会議で意見を述べる前に同僚の表情を見ながら『様子を伺う』ような状況なら、'Before speaking up, I gauged my colleagues' reactions'と表現できます。どちらも日本語の繊細なニュアンスを英語で再現するのに適した表現だと思います。