翻訳の現場でしばしば遭遇するのが『同情するならかねをくれ』のような皮肉めいた一言です。直訳に近い形だと「If you're going to pity me, give me money.」がまず真っ先に浮かびます。これは原文の辛辣さと直接性を保ちつつ、英語圏の読者にも意味が通じやすい表現です。私は訳語を選ぶとき、文脈で求められるトーン(軽いジョークか本気の訴えか)を最優先にします。
もっと口語的でやや俗っぽい感じに寄せるなら「Don't give me your pity — give me cash.」や「Save your sympathy; show me the money.」と訳す手もあります。後者は『ショーほど素敵な商売はない』みたいな舞台作品での決め台詞的なリズムにも合います。