北叟笑むという言葉のニュアンスを英語で表現するのは本当に難しいですね。この諺が持つ「予期せぬ幸運に巡り合う」という核心を捉えようとすると、直訳では絶対に伝わりません。
よく使われるのは "Fortune smiled upon him unexpectedly" といった表現で、これなら「運が不意に微笑んだ」という原義に近づけます。『ジブリ』作品の英語版字幕でも、似たようなシーンに "The old man's luck turned for the better" という意訳が使われていたのを覚えています。文化的背景の違いを考慮しつつ、運の逆転という要素を前面に出すのがポイントですね。
個人的にお気に入りなのは "The tides turned in his favor when he least expected it" という言い回し。海の満ち干きを運命の変転に例えるところに、東洋的な諺の味わいを残しつつ、西洋の読者にも理解しやすい表現だと思います。
日本語の『愛おしい』って、英語で一言で表すの本当に難しいよね。『Precious』が近いけど、物に対して使うニュアンスが強い。『Adorable』は可愛い系の感情、『Cherished』は大切に思う気持ち。恋愛シチュエーションなら『I hold you dear』なんて表現も素敵だと思う。
海外の友人に説明する時は『a mix of tenderness and longing』(優しさと切なさの混ざった感情)って言ってみたり。『Your Lie in April』の主人公がピアノに向かう時の感情とか、『Clannad』の家族愛を説明する時に使えるかも。文化の違いを超えて伝わるように、具体例を交えながら会話するのがコツだね。